Американец Шон О’Прай родился в 1989 году в городе Кеннесо, штат Джорджия. В модельный бизнес он попал благодаря своей страничке на MySpace, где выложил несколько своих фотографий. Их заметил Ноул Марин, член жюри шоу Топ-модель по-американски. Сам О’Прай рассказывает, что Марин позвонил его родителям и сообщил, что с минуты на минуту агентство Ланы Томзак VNY пришлет контракт. «Лана и ее муж растят меня с ноября 2006 года», - с улыбкой говорит Шон.

В 2007 году Шон уже подписал контракт с этим нью-йоркским агентством. Немногим позже парень дебютировал на показе Yves Saint Laurent в Париже, после чего появился на обложке GQ.

Сейчас Шона называют самой высокооплачиваемой мужчиной-моделью в мире (его состояние оценивается в 6,5 млн долларов). В его портфолио обложки для таких изданий, как Details Magazine, L’Officiel Hommes, DSECTION, Esquire, Antidote, V Magazine, Harper’s Bazaar, GQ, Elle Men, Vogue Hombre, Vogue Hommes International, Playing Fashion, Numéro Homme,  Apollo, Glow, Dansk,  DA Man, а также сотрудничество с Balmain, Philipp Plein, Massimo Dutti, Brioni, Porsche Design, Jimmy Choo, Barneys Men, Viktor & Rolf, Hermès, Jil Sander, Cartier, Zara, HUGO, Armani.

По слухам, О’Прай почти получил главную роль в экранизации "50 оттенков серого". Против него сыграл только тот факт, что у него очень ограниченный опыт актерской игры.